Le antiche origini di Bagno a Ripoli si scoprono sporgendosi dal corrimano di Piazza della Pace, dal quale sono visibili resti di un edificio romano e di pavimentazioni in cocciopesto (terracotta ottenuta dalla frantumazione di mattoni, tegole e materiali di scarto). Il castello di Quarate, con la torre sormontata dagli olivi, ricorda l'occupazione longobarda, l'Antico Spedale del Bigallo, edificato nei primi anni del XIII secolo sulle pendici del colle dell'Apparita, riporta ai pellegrinaggi lungo le vie sacre d'Europa mentre l'oratorio di Santa Caterina celebra l'elegante semplicità del gotico italiano del Trecento. L'edificio religioso nasconde al suo interno affreschi e decorazioni di rara bellezza: un'esplosione di forme e colori che narrano la vita di santa Caterina d'Alessandria. Gli affreschi, dipinti da alcuni tra i massimi esponenti del trecento pittorico toscano, furono coperti nel 1628 e sfuggirono miracolosamente ai grossolani restauri del primo ottocento, quando si pensò di ripulire la cappella da un ciclo pittorico che qualcuno allora considerava privo di valore artistico. Oggi sono stati recuperati, asportando lo sporco superficiale, ricollocando gli intonaci distaccati e ripristinando le pitture coperte dagli stucchi dei precedenti interventi. L'oratorio, oggi visibile, è stato trasformato in un vivace spazio culturale che ospita mostre, convegni, concerti e presentazioni. Nel giorno del Venerdì santo la frazione di Grassina ospita la rievocazione storica della Passione di Cristo che risale ai primi decenni del XVII secolo. La rappresentazione si compone di due parti che si svolgono contemporaneamente: il corteo storico per le vie del paese, con la partecipazione di circa cinquecento figuranti in costume d'epoca, e le scene di vita e della passione di Cristo sul Calvario, interpretate da circa ottanta persone